2005年『かりゆし58』結成。沖縄音階にロック、レゲエなどのサウンドを取り入れた曲にストレートな歌詞を合わせた独自のバンドサウンドが幅広い人気を博す。

2006年2月ミニアルバム「恋人よ」でデビュー。
同年7月にシングル『アンマー』をリリース。（“アンマー”とは沖縄の方言でお母さんを意）母への感謝をストレートに歌ったこの作品が多くの人々から共感、そして話題を呼び日本有線大賞新人賞受賞。
「アンマー」を収録した2ndミニアルバム「ウージの唄」をリリースし今なおロングセラーを続けている。

2009年2月には松山ケンイチ主演の日本テレビ系ドラマ「銭ゲバ」の主題歌となったシングル 『さよなら』をリリースし初のオリコンチャートトップ10入りを果たす。

2009年4月8日には2ndフルアルバム「でーじ、かりゆし」をリリースし、全国58箇所を周るツアー「ハイサイロー ド'09 ～47都道府県58箇所巡り～」を行う。
現在も沖縄在住。沖縄で生まれ育った彼らならではの『島唄』を全国に歌い続けている。